Кин начал свою карьеру в «Вулверхэмптон Уондерерс» в 1997 году, где он забил 29 голов в 87 матчах за два года пребывания в Первом дивизионе. После этого переход Кин лишь один год отыграл в Премьер-лиге прежде, чем перейти в «Интернационале» за 13 миллионов. Период его пребывания там нельзя назвать простым — ведь он попал в немилость к Марко Тарделли, сменившему победоносного Марчелло Липпи, который и пригласил Робби в «Интер».

Затем Робби Кин перешёл в «Лидс» Дэвида О'Лири. Но несмотря на все старания Робби и его команды, «Лидс», достигнувший в 2001 году полуфинала Лиги чемпионов УЕФА столкнулся с финансовым кризисом. Кин был продан из «Лидса», чтобы клуб смог погасить долги. Его следующей остановкой стал «Уайт Харт Лейн», хозяева которого, «Тоттенхэм», заплатили летом 2002 года 7 миллионов фунтов за Робби. Ему было всего 22 года, но при этом Кин уже поиграл в 4-х клубах. В течение шести проведённых за «Шпор» сезонов у Кина были как взлёты, так и падения, но он закончил первый и четвертый сезон в качестве одного из лучших бомбардиров клуба. В последних его двух сезонах, он забивал больше 20 голов и стал 13-ым игроком Премьер-лиги, который забил более сотни голов

Блистательная карьера Кина получила новый виток, когда он присоединился к клубу, за который он болел с детства, — «Ливерпулю», став вторым в списке самых дорогих приобретений «красных» в истории. Но, к сожалению, заиграть на «Энфилде» Робби не удалось. Выйдя в составе «Ливерпуля» 28 раз с августа 2008 по январь 2009 и забив 7 голов, Робби оставил красную футболку с седьмым номером и в последний день трансферного окна вернулся в Лондон к Харри Реднаппу. Сумма трансфера составила порядка 12-15 миллионов фунтов. За время очередного пребывания в стане «шпор» Кин успел побывать в аренде в «Селтике» и «Вест Хэме». 15 августа 2011 года о подписани Робби Кина официально объявил «Лос-Анджелес Гэлакси», за который ирландец отличился в своем дебютном матче. В начале 2012 года Кин находился в аренде в «Астон Вилле».

Робби Кин является участником чемпионата мира 2002 и чемпионата Европы 2012 вместе с ирландской сборной.